Lee Dong Gun đã từng là ngôi sao đình đám của Hàn Quốc vào những năm 2000, khi anh xuất hiện trong phim kinh điển Chuyện tình Paris có rating lên tới hơn 40%. Sau khi xuất ngũ, Lee Dong Gun tham gia phim Encounter và nảy sinh "phim giả tình thật" với Jiyeon, thành viên T-ara và kém anh tới 13 tuổi.
Jiyeon - Lee Dong Gun đã có hai năm hạnh phúc bên nhau Tháng 7/2015, chuyện tình chú - cháu của họ bị phát hiện khi hai người đi ăn riêng với nhau và đáng tiếc là mối quan hệ này không được khán giả ủng hộ cho lắm. Fan của Jiyeon cho rằng cô không nên yêu một người quá lớn tuổi và đã hết thời. Fan của Lee Dong Gun thì cho rằng Jiyeon không xứng đáng, bởi khi đó T-ara vẫn chưa được minh oan khỏi scandal bắt nạt thành viên cùng nhóm.
Lee Dong Gun nhanh chóng kết hôn sau khi chia tay Jiyeon Những tưởng Jiyeon và Lee Dung Gun sẽ bên nhau dài lâu nhưng tháng 2/2017, họ chủ động thông báo chuyện chia tay. Bất ngờ hơn nữa, sau đó chưa đầy một tháng thì Lee Dong Gun đã tiết lộ bạn gái mới. Đó chính là nữ diễn viên Jo Yoon Hee, bạn diễn của anh trong phim truyền hình Tiệm may quý ông (The Gentlemen of Wolgyesu Tailor Shop). Đỉnh điểm gây sốc là đến tháng 5/2017, nghĩa là ba tháng sau khi chia tay bạn gái cũ, hai tháng sau khi công khai hẹn hò người mới thì Lee Dong Gun hồ hởi khoe rằng anh và Jo Yoon Hee đã đăng ký kết hôn và lúc này nữ diễn viên đã mang thai hai tháng.
Cuộc hôn nhân của họ từng bị chỉ trích rất nhiều Trong tâm thư gửi các fan, Lee Dong Gun khẳng định anh và Jo Yoon Hee tuy mới hẹn hò nhưng yêu thương, tin tưởng đủ nhiều để trở thành người một nhà. Jo Yoon Hee cũng lên show phát thanh khoe rằng chuyện tình cảm của cô chính là “đúng người đúng thời điểm”. Kết quả là Lee Dong Gun - Jo Yoon Hee phải nhận vô số lời chê bai, chỉ trích gay gắt, từng bị xem là cặp đôi K-Biz bị khán giả ghét nhất. Cho dù sau này cả hai đã cố gắng khẳng định tình yêu của mình là định mệnh bằng những hình ảnh ngập tràn hạnh phúc thì nhiều cư dân mạng vẫn xem Jo Yoon Hee như “tiểu tam” xen vào chuyện tình Lee Dong Gun - Jiyeon.
