Từ năm 2015, Sơn Tùng M-TP và Thiều Bảo Trâm đã có tin đồn đang bí mật hẹn hò và từ đó đến nay, hai nghệ sĩ nhiều lần lộ manh mối tình cảm trên mạng xã hội. Chẳng hạn như Sơn Tùng sở hữu tài khoản Instagram hơn 5 triệu người theo dõi nhưng chính anh chỉ theo dõi đúng một người, đó chính là Thiều Bảo Trâm.
Hai nghệ sĩ nhiều lần lộ chuyện dùng đồ đôi với nhau Hai người cũng thường xuyên lộ bằng chứng dùng đồ đôi từ vòng tay, áo thun đến giày, cùng xuất hiện ở một địa điểm. Tuy nhiên, Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm rất khéo léo đánh lạc hướng khi đăng ảnh vào những thời điểm khác nhau, thậm chí cách xa nhau nhiều tháng để cư dân mạng không chú ý. Nhưng các thánh soi vốn đã đưa cặp đôi vào vòng chú ý nên dù hai người có giấu kỹ đến mấy vẫn bị phát hiện.
Hai người thường xuyên xuất hiện ở cùng một địa điểm Thậm chí các nghệ sĩ khác còn công khai trêu chọc Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng như một cách ngầm xác nhận rằng hai người đang là một cặp. Khi Thiều Bảo Trâm tham gia chương trình giải trí Giọng ải giọng ai, Trấn Thành trêu cô rằng "Sai bị phạt 2 triệu. Sơn Tùng cầm một cọc đưa hẳn 200 triệu. Em sai 100 lần cho anh" khiến Thiều Bảo Trâm ngượng ngùng.
Tuy nhiên, cả hai vẫn nhất quyết không công khai chuyện hẹn hò Còn Trường Giang cũng không buông tha, khi rủ Thiều Bảo Trâm thực hiện một giao kèo. Nếu thắng, cô được ăn miễn phí tại nhà hàng của Trường Giang suốt một năm. Còn nếu Thiều Bảo Trâm thua, cô phải dẫn Trường Giang qua nhà Sơn Tùng vì nam danh hài rất thích Sơn Tùng và nữ ca sĩ tất nhiên từ chối nhận kèo này.
Có thể nói, ai cũng biết, Thiều Bảo Trâm và Sơn Tùng hẹn hò đã lâu lắm rồi nhưng cả hai vẫn nhất quyết giữ yên lặng, không thừa nhận cũng chẳng từ chối.
