Chuyện phim xoay quanh chàng nhạc sĩ mộng mơ Anh Vũ vừa bắt đầu cuộc sống mới tại Sài Gòn. Anh Vũ gia nhập Bồng Bềnh, một ban nhạc acoustic còn loay hoay trong định hướng phát triển. Và trong những ngày mưa tại đây, Anh Vũ bắt đầu một tình yêu nồng nàn lãng mạn với Đồng Mây, một cô gái từng trải và sắc sảo hơn anh. Khi tình yêu và sự nghiệp đồng hành cùng nhau, Anh Vũ bắt đầu phải đối mặt với những lựa chọn mang tính quyết liệt, đớn đau, thậm chí có cả máu và nước mắt.
Ngay từ bộ poster giới thiệu nhân vật, Sài Gòn trong cơn mưa cho khán giả thấy nội dung xuyên suốt của mình không chỉ dừng lại ở tình yêu của Anh Vũ và Đồng Mây, mà còn là câu chuyện của người tứ xứ đến Sài Gòn lập nghiệp, đi tìm thành công cho bản thân..
Hiện lên trong từng bức ảnh là một khung cảnh rất đỗi “Sài Gòn”, những hình ảnh mà bất cứ ai đã từng đặt chân đế thành phố này đều cảm thấy ấn tượng: một khu chung cư nhuộm màu Sài Gòn, những bức tường loang đốm sơn xám, một bầu trời không nắng, không mưa và cuối cùng là …ánh mắt đầy nghị lực, hoài bãi của những người trẻ.
Lý giải cho chủ đích này, đạo diễn Lê Minh Hoàng cho biết: “Tôi thấy Sài Gòn nếu nhìn ở lăng kính khác cũng rất hấp dẫn. Chắc chẳng có nơi nào thoải mái tự do nhưng cũng căng thẳng bon chen như Sài Gòn, chắc chẳng có nơi nào hào phóng sôi nổi như Sài Gòn nhưng cũng tĩnh lặng yên ả như chính nó. Rồi bạn bè xung quanh tôi nữa, họ đa phần là dân tứ xứ đến đây lập nghiệp. Dù vẫn chưa phải giàu có hay thành đạt, nhưng họ đều là những người chân thành, tình cảm và tốt bụng”.
Vì đòi hỏi nhân vật từ khắp nơi hội tụ ở Sài Gòn, đoàn làm phim cũng đã lặn lội ra Hà Nội tổ chức casting để không bỏ sót bất kì ứng viên tiềm năng nào. Cuối cùng sau ba tháng, dàn diễn viên chính đã lộ diện với: Avin Lu vai Anh Vũ, Hồ Thu Anh vai Đồng Mây, Hồ Minh Ngọc vai Minh Thắng, Hồ Thành Trung vai Hải Phong và Việt Linh vai Gia Linh.
Hầu như mỗi diễn viên đều có những thử thách cho vai diễn của mình. Avin Lu phải rời bỏ phong cách hiện đại trong âm nhạc mà anh đang theo đuổi để tìm về chính sự mộc mạc, trong sáng trước đây. Vì vai diễn chiếm đến 90% thời lượng phim nên Avin phải vừa tập diễn vừa tập nhạc mỗi ngày, liên tục trong 2 tháng. Thử thách nói giọng miền Nam cũng gây khó khăn cho cô nàng gốc Hà Nội Hồ Thu Anh. Hồ Thành Trung phải tập chơi cajon liên tục đến sưng tay. Việt Linh lại là một ca khó khi cô nàng chưa từng biết hát nhưng bây giờ phải luyện giọng như ca sĩ thứ thiệt.