Theo như những gì mà fan nhận định thì có thể Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm đã nảy sinh tình cảm từ năm 2014. Bên cạnh việc cùng nhau đeo nhẫn đôi, Sơn Tùng cũng thường xuyên tương tác trên trang cá nhân của Thiều Bảo Trâm với những câu hỏi đặc biệt. Ví dụ như một lần, Thiều Bảo Trâm chia sẻ về chuyện chung thủy trong tình yêu, nam ca sĩ đến từ Thái Bình đã hỏi lại: "Thật không?".
Bên cạnh đó, Thiều Bảo Trâm cũng là cô nàng duy nhất được Sơn Tùng ấn follow trên Instagram của mình.
Ngoài ra, Sơn Tùng còn khiến mọi người bất ngờ khi đăng tải một đoạn văn rất dài nói về chuyện tình cảm. Đặc biệt, anh chàng còn tiết lộ sẽ kết hôn vào tuổi 28.
Dù có rất nhiều đồn đoán xung quanh mối quan hệ của hai người, nhưng Sơn Tùng và Thiều Bảo Trâm chưa một lần lên tiếng xác nhận hay phủ nhận. Nhiều fan cũng bày tỏ sự cảm thông vì cả hai đều là người nổi tiếng, áp lực dư luận rất nhiều. Tuy nhiên, những dấu hiệu yêu ngày càng nhiều của cặp đôi làm những ai đang tích cực "đẩy thuyền" cho họ đều hào hứng. Nhất là khi Sơn Tùng đã sắp đến tuổi 28, "lời hứa kết hôn" khiến nhiều người mong chờ.
Sẽ là một cú bùng nổ nếu người trong cuộc khẳng định chuyện hẹn hò. Còn hiện tại, những người yêu thích Sơn Tùng vẫn chỉ biết "lót dép hóng" và nghe đi nghe lại ca khúc "Có chắc yêu là đây".